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Come Sintetizzare l’Acido Acetilsalicilico

L’acido o-idrossibenzoico, meglio conosciuto come acido salicilico, è ormai da molti anni utilizzato sia sotto forma di estere che come salicilato di sodio.

Occorrente
Acido salicilico
Anidride acetica
Acido ortofosforico all’85 %
alcol etilico al 95%
eluente per TLC (cicloesano – diossano – acido acetico 4 : 16 : 1)
Pallone da 100 mL
condensatore a bolle
imbuto di Buchner
Beuta codata

Prima di iniziare la procedura di sintesi prepara un bagnomaria (la temperatura deve raggiungere gli 80 °C) e poni a 0 °C una spruzzetta contenente acqua distillata. Dopo aver pesato 2 grammi di acido salicilico, su una bilancia analitica, versali nel pallone da 100 mL. Aggiungi 6 mL di anidride acetica e 5 gocce di acido ortofosforico all’85%. Immergi ora il pallone nel bagnomaria caldo per qualche secondo.

Risulta essere importante che agiti leggermente il pallone per favorire la solubilizzazione dell’acido salicilico. A questo punto monta il condensatore a bolle e scalda il tutto a bagnomaria alla temperatura di 70 –80 °C per almeno un quarto d’ora. Smonta poi il ricadere e procedi all’aggiunta, goccia a goccia, di 1 mL di acqua distillata alla miscela di reazione ancora calda. In tal modo viene idrolizzata l’anidride acetica in eccesso.

Togli il pallone dal bagnomaria e raffreddalo leggermente. Aggiungi ora 50 mL di acqua: noterai che la soluzione assumerà un aspetto lattiginoso. Procedi ora con il raffreddamento del pallone in una bagno di acqua e ghiaccio. Per favorire la precipitazione ti consiglio di grattare, con una bacchetta di vetro, le pareti del pallone. L’acido acetilsalicilico precipita sotto forma di cristalli di colore bianco.

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